Windows 95 viene fornito con quattro giochi gratis con il sistema operativo preinstallati, e ci sono molti altri giochi che possono essere scaricati via Internet che sono compatibili con Windows 95. Flash giochi che sono giocati nel web browser possono anche essere giocati gratuitamente su Windows 95.

Giochi preinstallati

I quattro giochi che sono preinstallati sono solitario, Prato fiorito, cuori e freecell.

Popolari giochi scaricabili gratis

Classici giochi come Pacman, Command and Conquer, e Star Wars sono tutti disponibili gratuitamente (Vedi risorse) e sono compatibili con Windows 95.

Giochi Online gratis

Ci sono migliaia di siti che offrono giochi online gratis. Ci sono anche giochi su siti di social networking come Facebook che sono gratuiti e accessibili tramite un browser web in Windows 95 (Vedi risorse).